У другому сезоні Bored to Death Джонатан Еймс, письменник-детектив-аматор, продовжує братися за незвичні і часто кумедні справи. Його життя стає ще більш хаотичним, коли він починає працювати з новими клієнтами, стикається зі складними моральними виборами та намагається підтримувати баланс між професійним життям і особистими відносинами.
Джордж Крістофер, редактор журналу і друг Джонатана, продовжує шукати сенс у своєму житті, зокрема у стосунках із жінками та кар’єрі. Тим часом Рей Хоссенфельд, ще один близький друг, зіштовхується зі своїми творчими амбіціями і кризою середнього віку.
Сезон розкриває більше деталей про персонажів, їхні слабкості та прагнення, поєднуючи інтелектуальний гумор із сюрреалістичними пригодами. Наповнений іронією, несподіваними поворотами та щирими моментами, другий сезон розвиває основні теми дружби, пошуку себе і нелегких життєвих виборів.