У п'ятому сезоні герої потрапляють у нові місця та отримують новий досвід, коли починають навчання в коледжі. Доусон вирушає до Лос-Анджелеса, щоб здійснити свою мрію, але особиста трагедія повертає його до Кейпсайда, де він повинен узгодити свої амбіції з обов'язками. Джої відвідує Вортінгтонський коледж у Бостоні, де зустрічає нових друзів і романтичні захоплення, але її минуле з Доусоном і Пейсі продовжує впливати на її рішення. Пейсі починає кулінарну кар'єру, працюючи в ресторані в Бостоні. Сезон досліджує виклики незалежності, складнощі нових стосунків і міцні узи дружби. Він закінчується тим, що Джої розмірковує про своє майбутнє і свої невирішені почуття до Доусона і Пейсі.