"П'ять наречених" - це романтична комедія, яка розповідає про старшокласника Фуутароу Уесуґі, що має проблеми з навчанням та фінансами. Одного дня його несподівано наймає на роботу репетитором заможна родина, щоб допомогти їхнім донькам-п'ятірнятам - Ічіці, Ніно, Міку, Йоцубі та Іцукі - з навчанням. Фуутару швидко розуміє, що п'ять сестер не лише мають абсолютно різні характери, але й не люблять вчитися.
Незважаючи на їхню початкову ворожість до нього, Фуутароу сповнений рішучості допомогти їм досягти успіху і налагодити зв'язок з кожною сестрою. Проводячи з ними більше часу, він починає виявляти їхні індивідуальні примхи, сильні та слабкі сторони. На цьому шляху він стикається з численними викликами, зокрема переконуючи сестер серйозно ставитися до навчання та долаючи їхній скептицизм щодо нього.
Поступово Фуутару емоційно прив'язується до п'ятірняток, втягується в їхнє життя і формує глибокі зв'язки з кожною з них. Однак незабаром він дізнається, що сестри мають таємну домовленість мінятися місцями одна з одною, через що йому важко розрізняти їх. Це додає складності їхнім стосункам і створює відчуття таємничості, коли Футару намагається з'ясувати справжню ідентичність кожної з сестер.
У міру того, як Фуутару виконує свої обов'язки вихователя і заглиблюється в життя п'ятірок, між ним і сестрами виникає романтична напруженість. Почуття ревнощів, прихильності та суперництва починають виходити на поверхню, що призводить до зворушливих і комедійних моментів у їхніх стосунках. Наприкінці сезону глядачам залишається лише здогадуватися, котра з сестер врешті-решт підкорить серце Футару, що створює підґрунтя для захопливого другого сезону.