"Ніч у Роксбері" - це весела комедія, яка розповідає про життя двох недоумкуватих братів, Дага і Стіва Бутабі. Брати одержимі клубною тусовкою і мріють потрапити в ексклюзивний і гламурний нічний клуб "Роксбері". Незважаючи на свою незграбність і брак соціальних навичок, брати сповнені рішучості досягти успіху в клубі. Їхній батько, власник невдалого квіткового магазину, постійно принижує їхні мрії і закликає подорослішати. Їхній єдиний вірний союзник - друг дитинства, який працює паркувальником у "Роксбері". Одного вечора, отримавши відмову на вході, брати потрапляють в автокатастрофу з впливовим відвідувачем клубу. Скориставшись ситуацією, вони переконують чоловіка відвезти їх до клубу на знак вибачення. У "Роксбері" вони несподівано вражають власника клубу Задіра, який приймає їх за успішних бізнесменів. Це призводить до низки комічних казусів і непорозумінь, коли брати потрапляють у непередбачуваний і екстравагантний світ "Роксбері". Дорогою вони закохуються у двох жінок, які кидають виклик їхньому уявленню про те, що насправді означає успіх. Поєднуючи в собі комедійні моменти та щирість, "Ніч у Роксбері" розповідає історію дружби, самопізнання та пошуків щастя у найнесподіваніших місцях.