"Дощовий день у Нью-Йорку" - романтична комедійна драма режисера Вуді Аллена. У центрі фільму - молода студентська пара Гетсбі (Тімоті Шаламе) та Ешлі (Ель Феннінг), які вирушають до Нью-Йорка на вихідні. Гетсбі - чарівний і дотепний студент гуманітарного коледжу, а Ешлі - амбітна журналістка.
Приїхавши до міста, Ешлі несподівано отримує можливість взяти інтерв'ю у відомого кінорежисера Роланда Полларда (Лієв Шрайбер) для шкільної газети. Захоплена можливістю, Ешлі швидко поринає у блиск і гламур кіноіндустрії, залишаючи Гетсбі блукати вулицями Нью-Йорка наодинці з собою.
Намагаючись відновити стосунки з Ешлі, Гетсбі зустрічає Чан (Селена Гомес), однокурсницю, з якою колись зустрічався. Чан пропонує показати Гетсбі місто, і вони весело проводять день, досліджуючи різні локації. Тим часом інтерв'ю Ешлі з Поллардом набуває драматичного повороту, коли вона втручається в особисте життя режисера і знайомиться з його проблемним сценаристом Тедом (Джуд Лоу).