Красиві дівчата

У маленькому містечку Найтс Рідж, штат Массачусетс, група старих друзів збирається на зустріч випускників. Тімоті "Тім" Хаттон грає Віллі Конвея, 29-річного піаніста, який намагається розібратися у своєму житті. Зустрічаючись із друзями дитинства, він починає ставити під сумнів свій вибір і бажання.

У рідному місті Віллі вплутується в життя своїх друзів: Томмі "Бердмена" Роуленда (Метт Діллон), ловеласа, який намагається зберегти вірність своїй давній дівчині Шерон (Міра Сорвіно); Пола Кірквуда (Майкл Рапапорт), вірного і турботливого друга, який переживає нещодавній розрив; і Мо (Ноа Еммеріх), привабливого чоловіка з надмірною вагою, який відчуває себе замкненим у власному тілі.

Повернення Віллі також повертає спогади про його підліткову закоханість у Марті (Наталі Портман), допитливу і мудру не по роках 13-річну дівчинку, яка із задоволенням проводить з ним час. У міру того, як вони формують унікальний зв'язок, Віллі починає усвідомлювати складнощі своїх стосунків з жінками.

У міру того, як група друзів долає свої особисті та романтичні труднощі, вони шукають розради та настанови у своєї старшої та мудрішої сусідки Деріан (Лорен Голлі). Деріан пропонує їм зазирнути в реалії дорослого життя, нагадуючи, що життя не завжди таке гламурне, як може здатися.

Через щирі розмови, гумористичні жарти та обмін досвідом ці вродливі дівчата та їхні однолітки досліджують теми кохання, відданості та страху перед дорослішанням. Фільм заглиблюється у складнощі стосунків та проблеми пошуку свого місця у світі, зрештою, нагадуючи нам, що справжня краса полягає у зв'язках, які ми створюємо, та дружбі, яку ми цінуємо.