Крістофер Робін, який став вже зовсім дорослий, і зіткнувся з відповідальністю дорослого життя, заново відкриває для себе радощі життя за допомогою свого старого друга Вінні-Пуха. Коли Крістофер допомагає Пуху знайти його загублених друзів, він згадує безмежну фантазію та дивацтва дитинства і наново відкриває для себе радість життя сьогоднішнього дня.