"Джек і Джил: Любов на валізах" - зворушлива комедійна драма у світі стендап-комедії. Історія розповідає про Джорджа Сіммонса, успішного та відомого коміка, який після діагностування невиліковної хвороби починає переосмислювати своє життя. У міру того, як він бореться з кризою здоров'я, він стає все більш самотнім та ізольованим. Одного вечора він дивиться виступ молодого коміка Айри і вирішує найняти його своїм особистим асистентом і виступати на розігріві.
Айра - комедійний актор, який мріє досягти успіху в індустрії. Коли Джордж бере його під своє крило, Айра потрапляє у світ слави та багатства. Однак незабаром він виявляє, що життя в центрі уваги має свій набір викликів і жертв. На цьому шляху Айрі також доводиться жонглювати складними романтичними стосунками та орієнтуватися в хитромудрій динаміці комедійної сцени.
У міру того, як дружба Джорджа та Айри поглиблюється, Джордж стає для Айри наставником, пропонуючи настанови та підтримку, коли вони обидва стикаються з власними особистими демонами. Разом вони вирушають у подорож самопізнання, дізнаючись про важливість дружби, любові та вміння знаходити гумор навіть у найтемніші моменти життя.
Поєднуючи гумор і гострі моменти, "Джек і Джил: Любов на валізах" досліджують теми смертності, амбіцій і складнощів комедійного світу. Фільм є щирим дослідженням людського стану, що підкреслює силу сміху перед обличчям негараздів.