Джессіка Штейн, молода жінка з Нью-Йорка, живе у світі розчарувань у стосунках. Постійні побачення з чоловіками, які не відповідають її очікуванням, змушують її замислитися про те, чого вона насправді хоче. Одного разу, читаючи оголошення в газеті, вона натрапляє на анкету жінки, яка шукає любов. Це несподівано підштовхує Джессіку до нових пригод. Вона знайомиться з Гелен, відвертою і впевненою жінкою, яка допомагає Джессіці дослідити свою особистість і погляди на стосунки.
Їхній зв’язок стає випробуванням для обох, але водночас приносить багато радості, тепла і комічних моментів. Фільм досліджує теми самопізнання, любові і прийняття себе, ставлячи під сумнів традиційні уявлення про щастя та стосунки.