"Давай вирушимо до в'язниці" обертається навколо комічно катастрофічного життя Джона Лишицького, людини, одержимої прагненням помститися судді, який засудив його до колонії для неповнолітніх, коли він був дитиною. Коли його заклятого ворога, Нельсона Бідермана IV, призначають суддею, Джон виношує план помсти.
Джон навмисне підставляє себе під арешт і потрапляє до в'язниці, сподіваючись розтерзати суддю Бідермана зсередини. Однак все набуває несподіваного повороту, коли він усвідомлює, що Бідерман - єдиний, хто може захистити його від безжальних ув'язнених. Щоб забезпечити собі безпеку, Джон заводить дружбу з наївним і добродушним співкамерником Баррі, і разом вони долають небезпеки тюремного життя.
Прокладаючи собі шлях через жорстокі сутички та абсурдні ситуації, Джон і Баррі викривають корумповану схему, якою керує впливовий ув'язнений, батько Баррі, що контролює тюремні заклади. Сповнені рішучості викрити правду, вони розпочинають веселу місію, щоб зруйнувати корумповану систему.
Під час їхніх пригод Джон відкриває для себе важливість дружби та вірності, а Баррі набуває нового почуття мужності та впевненості. Разом вони розробляють хитромудрий план, що включає ретельно продумані схеми та маскування, щоб перехитрити хитрих тюремних наглядачів і здолати тих, хто стоїть на їхньому шляху.
"Давай вирушимо до в'язниці" - це похмура комедія, яка демонструє абсурдність американської тюремної системи та неймовірну дружбу, що може виникнути між людьми в найтяжчих обставинах. З великою кількістю дотепних діалогів, обурливих ситуацій і несподіваних поворотів, фільм пропонує сатиричний погляд на систему правосуддя, водночас даруючи багато сміху.