У Стоакровому лісі Вінні-Пух та його друзі з нетерпінням готуються до Гелловіну. Однак їхні плани несподівано змінюються, коли вони чують дивний шум, що долинає з лісу. Налякані невідомим звуком, вони припускають, що це жахливий Геффалумп.
Вирішивши побороти свої страхи, Пух, П'ятачок, Тигреня та Іа-Іа вирушають у відчайдушну пригоду, щоб зловити таємничу істоту. Дорогою вони знайомляться з Лампі, молодим Геффалупом, який так само боїться Гелловіну, як і мешканці Стоакрового лісу.
Зрозумівши, що Лампі такий же безневинний, як і вони, банда вирішує подружитися з ним замість того, щоб боятися. Вони навчають його радості та традиціям Гелловіну, обмінюються фокусами та ласощами, а також разом вирізають гарбуза.
Однак неприємності починаються, коли Кролик і Ру зникають під час гри в хованки. Сповнені тривоги, Лампі та його нові друзі вирушають на пошуки своїх зниклих друзів, що приводить їх до надзвичайної подорожі, сповненої захоплення, сміху та несподіванок.
Подорожуючи Лісом, вони починають розуміти важливість дружби, прийняття та протистояння своїм страхам. Разом вони демонструють справжнє значення Геловіну, об'єднуючи всіх і доводячи, що зовнішність часто може бути оманливою. Зрештою, їхні пригоди виливаються у душевне свято, яке наближає Стоакровий ліс до нас, як ніколи раніше.