"Флірт зі звіром" - зворушлива романтична комедія, яка розповідає про Джейн, талановиту й амбітну редакторку книжок. Коли її довготривалі стосунки з Реєм, чарівним музикантом, раптово закінчуються, Джейн відчуває себе спустошеною. Відчайдушно намагаючись зрозуміти, чому чоловіки завжди залишають її, вона звертається до своєї найкращої подруги Ліз за підтримкою та порадою. Разом вони аналізують і препарують чоловічу психіку, зрештою доходячи висновку, що чоловіки генетично запрограмовані на нерозбірливість у зв'язках і нездатність до зобов'язань.
Намагаючись рухатися далі, Джейн починає вільні стосунки з Едді, своїм привабливим колегою. Однак, тільки-но вона починає приймати свою нову реальність, як виявляє, що Рей переїхав до її будинку, розпалюючи її почуття і вносячи плутанину. Протягом усього фільму глядачі потрапляють на американські гірки емоцій, коли Джейн намагається примиритися зі своїм минулим і прийняти нові починання.
Заглиблюючись у свої теорії про чоловічу поведінку, Джейн переконується, що це не просто її особистий досвід, а універсальна істина. Натхненна новими відкриттями, Джейн вирішує писати колонку під псевдонімом для популярного журналу. Її статті, що красномовно аналізують хитросплетіння чоловічої психіки, зачіпають читачів, роблячи її за одну ніч знаменитою.
Тим часом напруга зростає, коли Джейн опиняється в любовному трикутнику між Реєм та Едді. Вона мусить протистояти власній невпевненості та проблемам довіри, щоб прийняти рішення, яке, зрештою, визначить її майбутнє. Через низку кумедних і щирих зустрічей Джейн відкриває для себе, що не все можна пояснити науковими теоріями і що кохання - це складна і непередбачувана мандрівка.
Зрештою, Джейн мусить побороти свої страхи і зробити стрибок віри, розуміючи, що іноді кохання вимагає вразливості та віри у притаманну людям доброту. "Флірт зі звіром" - це чудова і близька історія про самопізнання, пошук кохання та універсальне прагнення до спілкування.