Події обертаються навколо письменника Генрі Маккарті, який досяг успіху та став відомим автором. Він отримує запрошення повернутися до свого рідного міста, щоб виголосити промову перед учнями школи, де колись навчався. Повернення на батьківщину пробуджує в ньому спогади про невзаємну юнацьку закоханість у популярну дівчину Скарлетт, а також ставить його перед необхідністю знову зустрітися з однокласниками, які змінилися або так і залишилися тими ж самими людьми. Генрі прагне продемонструвати впевненість і віднайти в собі внутрішній спокій, долаючи минулі невдачі та комплекси. Подорож до минулого провокує сутичку зі старими привидами та нові емоційні моменти. Зрештою, перебування серед знайомих місць та облич допомагає йому подолати страхи, примиритися з помилками молодості і прийняти себе таким, яким він є тепер. Завдяки цьому з’являється шанс просунутися вперед і залишатися «крутим» у власному розумінні.