У фільмі «Мій кримінальний дядечко» Джон (Джейсон Лі) - представник середнього класу, чиє життя несподівано змінюється, коли його племінницю, яскраву й амбітну Елейн (Теммі Бланшард), приймають до Гарвардського університету. Прагнучи підтримати її мрії, але не маючи коштів, Джон опиняється у відчайдушному становищі. Щоб покрити величезні витрати на навчання, він неохоче вдається до злочинного життя, заручившись підтримкою свого ексцентричного і безрозсудного друга Даффа (Том Грін).
Коли їхні плани виходять з-під контролю, Джон стикається з низкою комедійних пригод, які випробовують його рішучість і моральність. З акторським складом чудернацьких персонажів, включаючи його владну матір та безліч незграбних злочинців, подорож Джона перетворюється на хаотичну суміш гумору та сердечності. Зрештою, «Мій кримінальний дядечко» досліджує теми сімейної вірності та того, на що можна піти заради коханої людини, і все це в поєднанні з безглуздою комедією та абсурдними ситуаціями, які не дають глядачам зануритися в розваги.