Ця незручна мить - романтична комедія, яка розповідає про трьох найкращих друзів, яким за 20, які живуть у Нью-Йорку. Джейсон, Майкі та Деніел сповнені рішучості залишатися неодруженими і віддані своєму холостяцькому способу життя. Однак їхні плани змінюються, коли дружина Майкі несподівано подає на розлучення. Пригнічений, Майкі звертається за підтримкою до друзів, і вони вирішують разом укласти пакт, щоб залишатися неодруженими. Опинившись на нью-йоркській сцені знайомств, кожен з друзів стикається з власними незручними моментами, намагаючись збалансувати своє прагнення до випадкових стосунків зі зростаючими почуттями до жінок, які є в їхньому житті. Неминуче їхня таємна угода та усвідомлення того, що вони, можливо, закохуються, змушує їх протистояти своїм страхам і переосмислити свої стосунки, що призводить до кумедних і зворушливих моментів самопізнання та особистісного зростання. Чи знайдуть ці троє друзів спосіб зберегти свій статус "самотніх і готових до спілкування", чи кохання візьме гору, змінивши їхні життя назавжди?