П'ятирічні заручини розповідає про бурхливий роман Тома і Вайолет, щасливої та відданої пари, яка глибоко закохана. Після романтичної пропозиції руки і серця їхні плани на короткі заручини змінюються, коли Вайолет вступає до престижної аспірантури в Мічигані. Том, сповнений рішучості підтримати мрії Вайолет, жертвує власною кар'єрою і переїжджає з нею, залишаючи друзів і роботу своєї мрії в Сан-Франциско. У міру того, як дата їхнього весілля відкладається, виникають непередбачувані труднощі, що стають випробуванням для їхнього кохання та відданості. З кожним роком вони стикаються з несподіваними поворотами, включаючи можливості роботи, сімейні проблеми та спокусу інших можливостей. Протягом цієї п'ятирічної подорожі Том і Вайолет повинні орієнтуватися на власне особистісне зростання, компроміси та питання, чи справді кохання може перемогти все. Крізь сміх і сльози пара врешті-решт має вирішити, чи готові вони чекати на своє "довго і щасливо", чи мрія, яку вони колись мали, все ще варта того, щоб за неї боротися.