"Джилліан на її 37 день народження" - прониклива драма, яка досліджує теми горя, кохання та руху вперед. Історія розгортається навколо Девіда, вдівця, який намагається змиритися з втратою своєї дружини Джилліан, яка померла два роки тому. Напередодні 37-го дня народження Джилліан Девід та їхня донька-підліток Рейчел приїжджають до сімейного літнього будинку на Нантакеті - місця, з яким пов'язано багато теплих спогадів.
Поглинутий горем Девід не може відпустити Джилліан і продовжує жити минулим. Він проводить дні, розмовляючи з її привидом і передивляючись домашні відео, не в змозі рухатися далі. Тим часом Рейчел також важко переживає смерть матері і шукає розради у спогадах про батька.
Однак невістка Девіда, Естер, дедалі більше турбується про його самопочуття. Вона вважає, що настав час відпустити Джилліан і почати жити заново. Щоб допомогти Девіду рухатися далі, Естер звертається за допомогою до молодої жінки на ім'я Сінді, яка схожа на Джилліан. Сінді погоджується провести вихідні з Девідом, сподіваючись допомогти йому заспокоїтися і прийняти себе.
Протягом вихідних Девід починає відкриватися Сінді і поступово відпускає свою одержимість спогадами про Джилліан. Завдяки щирим розмовам та спільним переживанням між ними формується глибокий зв'язок, який змушує Девіда протистояти своєму горю і заново відкрити в собі здатність любити.
Водночас Рейчел знаходить розраду в молодому місцевому музиканті на ім'я Кевін, який допомагає їй змиритися з власною втратою. Разом вони вчаться приймати біль від втрати коханої людини і знаходять мужність рухатися далі по життю.
"Джилліан на її 37 день народження" - це пронизливе дослідження процесу скорботи та важливості відпускання. Він заглиблюється у складнощі втрати, цілющу силу нових стосунків та незламну силу кохання. Зрештою, фільм вчить нас, що, хоча оплакувати минуле - це природно, ми також повинні приймати теперішнє і майбутнє, плекати спогади, відкриваючи свої серця для нових можливостей.