Втративши кохання свого життя в результаті нещасного випадку, Андерсон проводить наступні три роки на самоті. Одного дня його найкращий друг Тед, побоюючись за психічне здоров'я Андерсона, заохочує його повернутися до гри в побачення. У спонтанному пориві відчаю Андерсон освідчується офіціантці на ім'я Кеті, яка несподівано приймає пропозицію. Не впевнений у своєму рішенні, Андерсон довіряється Теду, який закликає його йти за покликом серця. З розвитком стосунків Андерсона і Кеті вони починають усвідомлювати, що, можливо, поквапилися. З сумнівами, що затьмарюють їхній розум, вони звертаються за порадою до ексцентричних друзів та родини Андерсона. З наближенням дня весілля починається хаос, коли численні колишні коханці, закохані і навіть розлючений російський мафіозі зривають церемонію. Андерсон і Кеті мусять вирішити, чи справді вони створені одне для одного, чи їхній бурхливий роман був лише помилкою. У цій проникливій романтичній комедії любов, сміх і самопізнання займають центральне місце, коли пара вирушає у подорож на пошуки справжнього щастя і ставить під сумнів суспільні очікування.