"Коли Гаррі зустрів Саллі" - улюблена багатьма романтична комедія, яка досліджує складні стосунки між двома людьми, Гаррі та Саллі, які протягом кількох років переживають злети та падіння кохання та дружби. Історія починається у 1977 році, коли Гаррі та Саллі вперше зустрічаються, будучи нещодавніми випускниками коледжу. Разом вони вирушають у довгу подорож з Чикаго до Нью-Йорка, де дотепно жартують і ведуть палкі дискусії про кохання та стосунки. Незважаючи на початкові розбіжності, між ними зав'язується глибока дружба, і вони розлучаються друзями.
Через роки їхні шляхи знову перетинаються в Нью-Йорку. Гаррі, тепер уже цинічний молодий чоловік, щойно розлучився, а Саллі все ще шукає свою ідеальну пару. Коли вони знову зустрічаються, вони намагаються розібратися у своїх почуттях одне до одного, що розвиваються, і в одвічному питанні, чи можуть чоловіки і жінки бути просто друзями без жодних романтичних стосунків. Незважаючи на протилежні погляди на кохання та стосунки, Гаррі та Саллі продовжують проводити час разом, часто зі своїми найкращими подругами, Джессі та Марі, які самі опинилися втягнутими у власні романтичні переплетення.
Минають роки, і Гаррі, і Саллі переживають різні невдалі стосунки, розбиті серця та особистісний ріст. Вони підтримують одне одного через сміх і сльози, завжди зберігаючи незаперечний зв'язок, але боячись перейти межу романтичних стосунків. Однак, коли їм обом виповнюється 40, вони усвідомлюють, що те, що вони шукали весь цей час, може бути прямо перед ними.
У кульмінаційній сцені новорічної ночі Гаррі поспішає знайти Саллі на вечірці і пристрасно зізнається їй у коханні. Переповнена емоціями, Саллі відповідає йому взаємністю, і вони ділять довгоочікуваний поцілунок, нарешті усвідомлюючи, що їм судилося бути разом. Фільм завершується зворушливим монтажем їхнього весілля, що демонструє їхнє міцне кохання і радість, яку вони знайшли одне в одному.
"Коли Гаррі зустрів Саллі" - це вічна історія про дружбу, кохання та складнощі стосунків. Вона нагадує нам, що іноді людина, з якою нам судилося бути, - це той, кого ми найменше очікуємо, і що справжнє кохання може розквітнути з найнесподіванішої дружби.