"Ніколи не цілуй свого найкращого друга" розповідає про подорож Шумера і Тані, найкращих друзів дитинства, які возз'єднуються через шість років. Проходячи через різні злети і падіння, вони усвідомлюють, що їхні почуття одне до одного виходять за межі дружби. Незважаючи на своє безмежне кохання, обидві бояться ризикувати дружбою і вирішують не переступати цю межу. Однак доля має інші плани, оскільки їх нестримно тягне одне до одного, що призводить до пристрасного поцілунку. Це запускає низку подій, які кидають виклик їхньому зв'язку, змушуючи їх зіткнутися зі своїми почуттями і вирішити, чи варте кохання ризику втратити дружбу. Серед складнощів стосунків, довіри та суспільних норм Шумер і Тані вирушають на американські гірки емоцій, які випробують їхню вірність, переосмислять їхню дружбу та дадуть їм цінні життєві уроки про любов і самопожертву. Чи зможуть вони подолати перешкоди і знайти своє щастя, чи їхня дружба зміниться назавжди?