У 5 сезоні "Сексу у великому місті" Міранда пізнає всі принади життя з маленькою дитиною, в той час як Саманта продовжує переживати злети і падіння з Річардом. Шарлотта хвилюється через вік, судиться з колишньою свекрухою і відкриває нові горизонти в сексі, а Керрі нарешті випускає свою книжку і рефлексує на тему минулих стосунків. Подруги переміщуються між Нью-Йорком, Каліфорнією, Атлантік Сіті та Гамптонсом.