У другому сезоні «Незграби» Дженна Гамільтон (Ешлі Рікардз) продовжує долати злети і падіння шкільного життя після сумнозвісних чуток про її «фальшиве самогубство» в першому сезоні. У цьому сезоні Дженна опиняється в любовному трикутнику між своїм давнім коханим Метті МакКіббеном (Бо Міркофф) та його найкращим другом Джейком Розаті (Бретт Даверн), який щиро піклується про неї. Дженна повинна прийняти складне рішення про те, з яким хлопцем вона дійсно хоче бути, що викликає напругу та емоційні потрясіння протягом усього сезону.
Тим часом стосунки Дженни з родиною та друзями розвиваються. Вона дізнається, що саме її мама, Лейсі (Ніккі ДеЛоач), надіслала їй образливого листа з вимогою «піклуватися про неї», з якого почалися всі її неприємності, що призвели до серйозних конфліктів удома. Дружба Дженни з її найкращою подругою Тамарою (Джилліан Роуз Рід) та її заклятим ворогом Сейді (Моллі Тарлов) додає драматизму.
Дорослішаючи, Дженна дізнається більше про себе і про те, чого вона хоче від життя, кохання та стосунків. Наприкінці сезону вона приймає ключове рішення щодо свого особистого життя і починає зіштовхуватися зі своєю ідентичністю та майбутнім, створюючи підґрунтя для наступної глави своєї подорожі.