У 2 сезоні серіалу «Краще подзвоніть Солу» історія становлення адвокатської кар'єри Джеймса триває. Він старанно розвиває свої таланти махінатора, а також розширює свою сферу впливу, в яку входять не законослухняні громадяни. Через це він часто береться за роботу, суть якої полягає у знятті судових звинувачень із деяких великих ділків тіньового бізнесу. Брат Джеймса не знає, наскільки глибоко Джиммі загруз у всьому цьому, але все ж деякі речі доходять до його вух. Кім, яка працює під керівництвом Говарда в тій же компанії, що і Чак, також намагається вплинути на Джеймса, адже вони дуже близькі. Після тривалих умовлянь Джиммі здається перед натиском дівчини і погоджується спробувати заробити грошей законнішим шляхом. Ця його спроба закінчується невдачею, що спричиняє чергову сварку братів. Незабаром Джиммі та Кім наважуються заснувати власну адвокатську контору. Разом із Кім, компанія Говарда позбавляється частини вигідних клієнтів, із якими дівчина веде справи. Дії Джеймса, як завжди, не надто законні, що призводить до зриву великої угоди Чака, а потім до погіршення його самопочуття. Та наприкінці сезону обман розкривається.