У 2 сезоні серіалу "Чорні вітрила" Флінту та його команді доводиться повернутися в Нассау з порожніми руками - після кровопролитного бою з іспанцями сили піратів мізерно малі. Однак у майбутньому Флінт планує нову експедицію за золотом "Уркі-де-Ліма", тому він залишає на острові двох шпигунів. Коли вони приносять звістки про те, що всі скарби забрали із собою іспанці, Флінт пропонує Гатрі єдиний можливий вихід - перетворити Нью-Провіденс на законослухняну британську колонію. З'ясовується, що в минулому Флінт служив у Королівському флоті. Разом зі своїм другом і коханцем Томасом Гамільтоном, а також його дружиною Мірандою, він сподівався вирішити проблему піратства мирним шляхом. Однак пропозиція помилувати морських розбійників не отримала підтримки в парламенті й обернулася для Флінта особистою трагедією і вигнанням. Тепер же капітан має намір вирушити в Чарльзтаун, де проживає його старий знайомий - лорд Пітер Еш. Колись ця людина була єдиною, хто підтримав сміливі плани Томаса Гамільтона і його союзників. Флінт збирається повернути лорду його дочку Ебігейл, викрадену одним із піратів, а також поговорити з ним про майбутнє Нью-Провіденса. Тим часом за золотом "Уркі-де-Ліма", яке насправді лежить на острові недоторкане, вирушає Джек Рекхем...