У 2 сезоні серіалу «Місто на пагорбі» в центрі уваги виявляється район Роксбері, що знаходиться у тому ж Бостоні. Ця частина міста населена тими, хто щодня наражається на серйозний ризик, пов'язаний з активністю злочинців і розповсюджувачів наркотичних засобів. Місцеві не довіряють поліцейським, причому цілком обґрунтовано. Джекі, як і раніше, намагається врятувати свою кар'єру, використовуючи для цього далеко не найчесніші та законніші способи. Уорд продовжує свою боротьбу за встановлення справедливості та викорінення корупції з урядових структур.