У 5 сезоні "Дар'ї" наша дотепна та саркастична героїня продовжує долати виклики середньої школи разом зі своєю найкращою подругою Джейн. Динаміка сім'ї Дарини змінюється, коли її мама повертається на роботу, а тато пристосовується до ролі батька-домогосподаря. Пара потрапляє в різні пригоди, зокрема Джейн намагається віднайти свій мистецький голос, а Дарина неохоче приєднується до колективу випускників. Дар'я також опиняється в любовному трикутнику між своїм давнім захопленням, Трентом, і новим учнем, Томом. Протягом сезону Дарина проходить випробування на міцність стосунків та особистісне зростання, що врешті-решт змушує її приймати важливі рішення щодо свого майбутнього.