У першому сезоні "Антуражу" ми знайомимося з Вінсентом Чейзом, талановитим і молодим голлівудським актором, та його вірним оточенням, що складається зі старшого брата Джонні Драма, друга дитинства Черепахи та найкращого друга і менеджера Еріка "Е" Мерфі.
Коли кар'єра Вінсента починає злітати вгору після успішного інді-фільму, він отримує можливість знятися у великому блокбастері режисера Джеймса Кемерона. Однак Вінсент не наважується підписати контракт, що спричиняє напругу між ним та його агентом Арі Голдом. Незважаючи на це, Арі рішуче налаштований укласти для Вінса найкращу угоду з усіх можливих.
Ерік також стикається з власними проблемами, оскільки він виконує свою нову роль менеджера Вінса. Він намагається збалансувати своє особисте та професійне життя, особливо коли у нього починаються романтичні стосунки з його колишньою дівчиною Крістен. Тим часом Черепаха намагається зробити собі ім'я, розпочавши власний бізнес, що призводить до низки кумедних пригод.
Протягом усього сезону компанія стикається з різними перешкодами, які випробовують їхню вірність і дружбу на міцність. Від егоїстичних акторів до вимогливих продюсерів, вони повинні орієнтуватися в жорстокому світі Голлівуду, залишаючись вірними собі. Разом вони стикаються зі злетами і падіннями слави, багатства та індустрії розваг.
Коли сезон добігає кінця, Вінсент вирішує ризикнути і підписати контракт на зйомки у блокбастері, закріпивши за собою статус провідного актора Голлівуду. З невизначеним майбутнім актори готуються розпочати нову главу свого життя, готові до будь-яких викликів, що можуть постати на їхньому шляху.