У п'ятому сезоні "Антуражу" акторська кар'єра Вінсента Чейза висить на волосині, оскільки він намагається досягти успіху після провалу свого фільму "Медельїн". Незважаючи на невдачі, Вінсент не втрачає надії та оптимізму, покладаючись на свого менеджера Еріка та вірну групу друзів, які підтримують його у злетах і падіннях індустрії.
Тим часом Ерік бере нового клієнта, коміка на ім'я Біллі Волш, який виявляється не з легких. Поки Ерік намагається впоратися з непередбачуваною поведінкою Біллі, він також стикається з проблемами в особистому житті, коли його романтичні стосунки зі Слоан досягають апогею.
Арі Голд, впливовий агент Вінсента, стикається з кризою середнього віку, поступово усвідомлюючи, що його сімейне життя і баланс між роботою та особистим життям постраждали через його вимогливу кар'єру. Долаючи виклики, пов'язані з тим, як бути чоловіком і батьком, Арі також має справу з наслідками минулих рішень, які повертаються, щоб переслідувати його.
Черепаха, вірний найкращий друг Вінсента, розпочинає новий бізнес, стаючи ресторатором і відкриваючи за фінансової підтримки своїх друзів клуб "HotSpot". Однак керувати клубом виявляється складніше, ніж він очікував, і він швидко дізнається, що успішний підприємець має свою частку перешкод і викликів.
Протягом сезону Вінсент та його оточення зустрічаються з численними інсайдерами індустрії, відвідують гламурні вечірки та стикаються з суворими реаліями Голлівуду. Мандруючи світом розваг, їм доводиться долати власну невпевненість, приймати складні рішення і, зрештою, знаходити своє місце в індустрії, що постійно змінюється.