У 1 сезоні серіалу «Флейшман у біді» немолодий чоловік на ім'я Тобі Флейшман переживає непросте розлучення зі своєю дружиною Рейчел. Колись їхні стосунки були сповнені ніжності та пристрасті, але довгі роки шлюбу та спільне виховання дітей позбавили їхній союз романтики. Після розставання Тобі занурюється у типову кризу середнього віку – чимало п'є, ходить барами та галасливими компаніями та знайомиться з молодими дівчатами через онлайн-додатки. Але одного разу колишня дружина безвісти пропадає, залишивши дітей на його порозі. Щоб розшукати Рейчел, герой повинен згадати всі подробиці їхнього шлюбу та знайти справжню причину розпаду.