У 4 сезоні "Дівчат Гілмор" Рорі вступає на перший курс Єльського університету, де вона намагається пристосуватися до суворих академічних вимог і конкурентного характеру своїх однокурсників. Тим часом Лорелай стикається з власними проблемами, намагаючись розширити готель "Стрекоза" за допомогою своєї бізнес-партнерки Сукі. Відносини Лорелай з Люком стають напруженими, коли вона пропонує ідею втечі, що призводить до певного періоду дистанціювання між ними.
Повернувшись до Старз Голлоу, Лейн має справу з наслідками свого таємного шлюбу із Заком, що розлючує її сувору матір, місіс Кім. Незважаючи на своє початкове несхвалення, місіс Кім неохоче дозволяє Лейн продовжувати музичну кар'єру барабанщиці в групі Зака "Hep Alien".
Пристосовуючись до життя в коледжі, Рорі товаришує зі своєю ексцентричною сусідкою по гуртожитку Періс, яка спочатку сприймає Рорі як суперницю, але незабаром починає покладатися на її підтримку. Рорі також починає бурхливі стосунки з Логаном, привілейованим однокласником, який вводить її у світ багатства та поблажок. Їхні стосунки стикаються з перешкодами, оскільки Рорі бореться з власною невпевненістю та тиском, що змушує її відповідати стилю життя Логана.
Протягом сезону напружені стосунки Лорелай з батьками, Емілі та Річардом, починають налагоджуватися, оскільки вони надають підтримку в її бізнес-починаннях. Емілі знову починає ходити на побачення, що призводить до несподіваних ускладнень і змушує її знову зосередитися на власному щасті.
Наприкінці сезону Рорі має прийняти складне рішення щодо своїх стосунків з Логаном, а Лорелай і Люк мають розібратися у своїх нерозв'язаних почуттях одне до одного. Фінал сезону залишає глядачів у напруженому очікуванні наступної глави в житті улюблених Дівчат Ґілмор.