У п'ятому сезоні "Дівчат Гілмор" Лорелай опиняється в любовному трикутнику, оскільки її почуття до Люка та Крістофера стають складними. Тим часом Рорі вступає до Єльського університету, залишаючи позаду своє життя в містечку Старз-Голлоу. На шляху до коледжу Рорі знайомиться з новими друзями, відчуває академічний тиск і несподіваний розрив із матір'ю.
У Старс Голлоу стосунки Люка з Лорелай піддаються випробуванню, коли в його житті з'являється донька Ейпріл. Це несподіване поповнення створює напругу між Люком і Лорелай, змушуючи їх ставити під сумнів їхнє спільне майбутнє. Дивакуваті мешканці містечка також стикаються зі своїми особистими проблемами, серед яких вагітність Сьюкі, таємні стосунки Лейн та кар'єрні авантюри Кірка, що постійно змінюються.
Емілі та Річард Ґілмор стикаються з власним подружнім напруженням, коли вони стикаються з викликами, пов'язаними з виходом на пенсію. Емілі береться за нові справи, щоб заповнити свій час, тоді як Річард намагається знайти мету поза своєю кар'єрою. Однак їхні зусилля наново відкрити себе призводять до несподіваних наслідків, які змушують їх переоцінити свої стосунки.
Протягом усього сезону дівчата Гілмор стикаються з різними перешкодами, серед яких ревнощі, зради та несподівані зустрічі. Долаючи ці виклики, вони отримують цінні уроки про любов, сім'ю та важливість спілкування. З кожною серією зв'язки між героїнями поглиблюються, і глядачі з нетерпінням чекають, що ж чекає на улюблених мешканців Старз-Голлоу.