У 1 сезоні "Як я зустрів вашу маму", коли двоє найкращих друзів Теда, Маршалл і Лілі, побралися, йому мимоволі довелося задуматися про своє особисте життя. Завдяки своєму другові Барні Тед знайомиться з привабливою телеведучою Робін, в яку одразу ж закохується. Але дівчина стає йому просто другом і частиною компанії, коли з'ясовується, що вона не хоче серйозних стосунків. Тим часом Барні вважає будь-які тривалі стосунки марною тратою часу і веде розгульне життя холостяка.