У 5 сезоні "Як я зустрів вашу маму" Тед Мосбі стає викладачем архітектури в коледжі і починає все частіше стикатися з тією самою "мамою", сам того не відаючи. У Барні вперше з'являються серйозні стосунки, які, на жаль, практично знищують його. У Робін же з'являється новий колега, який вважає їхню роботу безглуздою і всіляко демонструє це в прямому ефірі. Лілі та Маршалл домовляються завести дитину, щойно знайдуть п'ятого двійника.