Історія "Щасливчика Генка" розгортається навколо Вільяма Генрі "Генка" Деверо-молодшого – чоловіка, який переживає кризу середнього віку. Він очолює кафедру англійської мови в Рейлтон-коледжі - навчальному закладі, що погано фінансується в американському містечку з робітничим класом. Хенк незадоволений своїм життям, здебільшого через невирішені проблеми з батьком, студентами, яким бракує мотивації, та кафедрою, яка розділена.
Серіал розповідає від імені Генка і слідкує за його намаганнями подолати виклики професійного та особистого життя. Тим часом його дружина Лілі Деверо, заступниця директора місцевої середньої школи в сільській місцевості Пенсильванії, залишається емоційно стабільною і підтримує його.
Коли життя Генка починає заплутуватися, Лілі починає ставити під сумнів власний вибір і шлях, яким вона йде. Стосунки пари проходять випробування, коли вони обоє намагаються знайти свій шлях у світі, який, здається, постійно працює проти них.
Історія зачіпає теми кризи ідентичності, сімейних конфліктів і незадоволеності кар'єрою, зображуючи боротьбу та емоційні потрясіння, з якими стикаються люди в середньому віці.
Виконавець ролі Генка, Боб Оденкірк, для багатьох асоціюється з роллю Сола Гудмена, яку він зіграв у "Пуститися берега" та "Краще подзвоніть Солу". І це не дарма, адже продюсер "Щасливчика Генка" був продюсером саме цих серіалів.