У п'ятому сезоні "Монка" милий і нав'язливий детектив Едріан Монк повертається, щоб взятися за нову порцію заплутаних справ. Цього сезону подорож Монка починається з розслідування вбивства в театрі під час вистави "Хлопці та ляльки". Ретельно вивчаючи докази та допитуючи колоритних підозрюваних, Монк виявляє дивовижний зв'язок зі своєю покійною дружиною Труді.
Тим часом Монк стикається зі складною справою, пов'язаною з померлим мільярдером, який залишив після себе таємничий скарб для своєї сім'ї. Коли жадібність бере гору, Монк повинен пробратися крізь павутиння брехні та обману, щоб викрити правду. В іншому випадку Монк занурюється у світ змагань з поїдання їжі, коли підозріло помирає суддя конкурсу.
У новому сезоні Монк випробовує свої навички, розслідуючи злочин на рок-концерті, де йому доводиться долати страх перед натовпом і гучними звуками. В іншій захоплюючій справі Монка викликають на місце злочину, де було вбито офіцера поліції. З допомогою своєї помічниці Наталі та вірного друга, капітана Стоттелмайєра, Монк незабаром дізнається шокуючу правду про неспокійне минуле поліцейського.
У цьому сезоні Монк також переживає особисту кризу, коли помирає його довірений терапевт, доктор Крогер. Намагаючись впоратися з втратою, Монк знаходить розраду в несподіваній дружбі з Гарольдом Креншоу, його колишнім членом терапевтичної групи. Разом вони розпочинають місію, щоб розкрити правду про смерть доктора Крогера.
Протягом усього 5-го сезону Монк залишається непохитним у своїй одержимості чистотою, порядком і розкриттям злочинів. З кожною новою справою грізні детективні навички Монка, увага до деталей та унікальна особистість забезпечують глядачам захоплюючу та розважальну подорож. На завершення сезону Монк на кілька дюймів наближається до розгадки таємниць, пов'язаних із вбивством його дружини, залишаючи глядачів з нетерпінням чекати на наступну главу його історії.