"500 днів літа" - це романтична комедія-драма, яка розповідає про злети і падіння нелінійних стосунків між Томом, безнадійним романтиком, і Саммер, вільнодумною жінкою, яка не вірить у кохання. Історія розгортається протягом 500 днів у довільному порядку, коли Том згадує різні моменти їхнього спільного життя.
Том, який працює автором вітальних листівок, по вуха закохується в Саммер, щойно побачивши її. Їх об'єднує спільна любов до інді-гурту, і вони починають пристрасні, хоча й складні стосунки. Незважаючи на ідеалістичну віру Тома в долю і призначення, Саммер від самого початку чесно каже, що не хоче нічого серйозного. Однак їхня беззаперечна хімія змушує їх повертатися одне до одного.
Коли фільм перескакує з одного дня на інший, глядачі стають свідками їхніх перших зустрічей, руйнівних розривів і всіх моментів між ними. Почуття Тома до Саммер стають сильнішими, і він вірить, що вона може відчувати те саме. Проте Саммер залишається емоційно віддаленою, залишаючи Тома розбитим і розгубленим.
Протягом усього фільму найкращі друзі Тома дають йому поради та підтримують, а сам він шукає розради у своїй любові до архітектури. Тим часом Саммер починає нові стосунки, залишаючи Тома спустошеним. Зрештою, Том усвідомлює, що йому потрібно рухатися далі і визнати, що його стосункам із Саммер не судилося скластися. Він по-новому дивиться на любов і стосунки, знаходить заспокоєння і надію на майбутнє.
"500 днів літа" - це гірко-солодке дослідження кохання, розбитого серця та складнощів стосунків. Він демонструє складність людських емоцій і нагадує нам, що іноді кохання не зовсім йде тим передбачуваним шляхом, який ми собі уявляємо.