На темних і похмурих вулицях Нью-Йорка Пол Геккетт, нудьгуючий і звичайний офісний працівник, вирушає в химерну і кошмарну пригоду після зустрічі в кав'ярні з таємничою жінкою на ім'я Марсі. Вона запрошує його до своєї квартири в районі Сохо, але ніч набуває несподіваного повороту, коли Пол втрачає свої гроші і не може зловити таксі додому. Застрягши в незнайомому і занедбаному районі Даунтауна, Пол потрапляє в павутину абсурдних і сюрреалістичних зустрічей з ексцентричними персонажами, які ведуть його з однієї сюрреалістичної ситуації в іншу. Від зустрічі з художником-самогубцем і жорстоким барменом до участі в пограбуванні, коли його приймають за грабіжника, ніч Пола перетворюється на низку сюрреалістичних пригод, сповнених параної, розгубленості та невизначеності. Відчайдушно намагаючись вирватися з цього кошмарного ландшафту і повернутися до безпеки власного життя, Пол мусить пробиратися крізь покручене підземелля міста, намагаючись знайти вихід із божевілля, яке, здається, сповнене рішучості тримати його в пастці. З плином ночі відчай і розчарування Пола зростають, і він починає сумніватися, чи повернеться він коли-небудь додому. Напруга зростає, а межа між реальністю і фантазією розмивається, і сюрреалістична подорож Пола досягає крещендо, коли він змагається з часом і власним розумом, щоб знайти вихід з цієї химерної і непередбачуваної ночі.