Після того, як дружина покидає його під час медового місяця заради інструктора з підводного плавання, Рубен, обережний страховий аналітик, який не схильний до ризику, повертається до Нью-Йорка з розбитим серцем і травмований. Він шукає розради у своїй передбачуваній рутині, аж поки не зустрічає вільнодумну та спонтанну Поллі, колишню однокласницю. Незважаючи на їхні протилежні характери, у них починається несподіваний роман. Рубен намагається пристосуватися до безтурботного способу життя Поллі, але йому доводиться долати свої страхи, ризикувати і вчитися довіряти коханню та самому собі. На своєму шляху і Рубен, і Поллі стикаються з особистими перешкодами і повинні знайти те, що дійсно робить їх щасливими. Попри хаос і невизначеність, вони усвідомлюють, що іноді кохання приходить у найнесподіваніший спосіб.