"Банда Чикаго" розповідає про групу нещодавніх випускників коледжу, які, намагаючись звести кінці з кінцями, обтяжені студентськими боргами, вдаються до крадіжок у 1% еліти. На чолі зі своїм харизматичним лідером вони здійснюють серію пограбувань заможних домовласників, а отримані гроші використовують для фінансування свого екстравагантного та безтурботного способу життя. Але в міру того, як їхня злочинна діяльність зростає, а закон наближається, вони мусять вирішити, чи варті гострі відчуття від пограбування ризику втратити все, заради чого вони працювали. Фільм досліджує теми майнової нерівності поколінь, моралі злочинної діяльності та розчарування міленіалів, які намагаються знайти своє місце в суспільстві, що здається сфабрикованим проти них.