Під маскою жиголо - чарівна і нестандартна комедійна драма, дія якої розгортається в сучасному Нью-Йорку. Мюррей, нещасний власник книгарні, переконує свого друга Фіораванте, м'якого і стриманого чоловіка, увійти у світ оплачуваної ескорт-послуги. Під керівництвом Мюррея Фіораванте починає зустрічатися з самотніми і заможними жінками, задовольняючи їхні бажання і даруючи їм товариство. Чим більше Фіораванте занурюється в цю нетрадиційну професію, тим більше несподівано формує справжні зв'язки зі своїми клієнтками, що призводить до непередбачуваних і щирих зустрічей. Однак їхнє нетрадиційне підприємство привертає увагу ортодоксальної єврейської громади, і виникають ускладнення, коли Мюррей і Фіораванте ведуть своє таємне життя і стикаються з несподіваними наслідками свого вибору. Досліджуючи теми кохання, дружби та культурної ідентичності, "Під маскою жиголо" заглиблюється у складність людських зв'язків та трансформаційну силу несподіваних стосунків.