Власник невеликого магазину вінілових платівок у Чикаго та пристрасний меломан. Після того, як його дівчина Лора (Ібен Хьейле) залишає його, Роб вирішує проаналізувати свої попередні стосунки, щоб зрозуміти причини своїх невдач у коханні. Він складає список п'яти найболючіших розставань і намагається зв'язатися з колишніми подругами, сподіваючись знайти відповіді на свої запитання. Паралельно Роб взаємодіє зі своїми ексцентричними співробітниками — барвистим Баррі (Джек Блек) та тихим Діком (Тодд Луїзо), які додають комічних елементів у його повсякденне життя. Фільм досліджує теми любові, самопізнання та дорослішання, підкреслюючи важливість музики як саундтреку до наших життєвих переживань.
Режисером стрічки виступив Стівен Фрірз, а сценарій базується на однойменному романі Ніка Горнбі. Фільм отримав схвальні відгуки критиків за дотепний сценарій та сильну акторську гру, особливо відзначаючи виконання Джона К'юсака та Джека Блека. «Фанатик» став культовою класикою, особливо серед любителів музики та романтичних комедій.