У цій романтичній комедії Енді Андерсон, талановита авторка популярного жіночого журналу, береться за написання статті про те, як втратити хлопця всього за 10 днів. За збігом обставин, у той самий час Бенджамін Баррі, амбітний рекламний менеджер, укладає парі з колегами, що зможе закохати в себе будь-яку жінку за той самий час. Доля зводить Енді та Бенджаміна разом, і незабаром вони стають ідеальними об'єктами для експериментів один одного. Поки Енді робить усе можливе, щоб відштовхнути Бенджаміна, від надмірної прихильності до планування незручних побачень, Бенджамін просувається вперед у своїх планах, щоб змусити її закохатися в нього. Протягом цього веселого процесу їхні стосунки стають дедалі складнішими, що призводить до змішаних почуттів і кумедних непорозумінь. З плином часу Енді починає сумніватися, чи справжні її почуття до Бенджаміна, а Бенджамін намагається врятувати своє парі і свій зростаючий зв'язок з Енді. Чи зможуть вони подолати свою гордість, розкрити свої справжні наміри і знайти справжнє кохання, яке не піддається жодним випробуванням?