"Холостяк" - це романтична комедія, яка розповідає про життя Джиммі Шеннона, чоловіка, що боїться зобов'язань, який несподівано успадковує великий статок від свого померлого дідуся. Однак є одна заковика: щоб повністю отримати спадок, Джиммі повинен одружитися протягом 24 годин після смерті дідуся.
У паніці та відчайдушному прагненні отримати гроші Джиммі звертається по допомогу до свого найкращого друга Марко, і разом вони розпочинають шалену місію з пошуку підходящої нареченої. Джиммі вирушає на серію швидких побачень і зустрічається з різноманітними дивакуватими, кумедними, а іноді й катастрофічними потенційними дружинами. Незважаючи на всі свої зусилля, Джиммі не вдається знайти справжнє кохання за такий короткий проміжок часу.
Час спливає, а пошуки Джиммі стають дедалі відчайдушнішими, що змушує його приймати імпульсивні рішення та встрявати в обурливі обставини. По дорозі він стикається зі своїми глибоко вкоріненими страхами перед зобов'язаннями і проходить крізь вихор кумедних ситуацій.
Серед хаосу Джиммі зустрічає Енн, чарівну і незалежну жінку, яка кидає виклик його переконанням про кохання та шлюб. По мірі того, як їхній зв'язок зростає, Джиммі починає сумніватися у своїх мотивах шукати наречену виключно заради спадку. Чи зможе Джиммі піти за своїм серцем, подолати страх перед зобов'язаннями і знайти справжнє кохання до того, як збіжить час?
Наповнений дотепними жартами, сентиментальним гумором і зворушливими моментами, "Холостяк" - це розважальні американські гірки, які досліджують складнощі стосунків і концепцію справжнього кохання. Врешті-решт, Джиммі має зробити вибір, який вплине не лише на його спадок, але й на напрямок його життя.