Історія розгортається навколо Джека Райана (Оуен Вілсон), дрібного злодія, який постійно потрапляє в неприємності. Отримавши від корумпованого забудовника Рея Річі (Ґері Сінізе) пропозицію спалити гавайський курорт, Джек заплутується в павутині обману та підступності. Плаваючи у небезпечних водах злочину та романтичних стосунків з Ненсі (Сара Фостер), коханкою Річі, Джек опиняється у ситуації, яка йому не по зубах. Фільм поєднує в собі елементи криміналу, гумору та романтики, розповідаючи історію про аферу та аферу в афері.