У фільмі "Красуня та страховисько або не народись вродливою" молодий чоловік на ім'я Нейт з дитинства закоханий у свою подругу дитинства, Крістабель, відколи вони були дітьми. Коли Нейт повертається до Лос-Анджелеса після кількарічної відсутності, він дізнається, що Крістабель досі самотня. Однак на шляху їхніх потенційних стосунків стоїть одна серйозна перешкода: найкраща подруга Крістабель, Джун, яку вважають непривабливою і яка ніколи не мала серйозних стосунків.
Нейт вирішує, що для того, щоб завоювати серце Крістабель, він повинен спочатку знайти відповідного партнера для Джун. Через низку комедійних пригод Нейт намагається знайти чоловіка, готового зустрічатися з Джун. По дорозі він стикається з численними викликами та химерними ситуаціями, що призводять до кумедних наслідків.
Продовжуючи свої пошуки, Нейт починає проводити більше часу з Джун і розуміє, що в ній є більше, ніж здається на перший погляд. Незважаючи на непривабливу зовнішність, Нейт виявляє, що Джун має неймовірну особистість, добре серце і справжній дух. Він починає ставити під сумнів власну поверховість і переоцінювати важливість зовнішності у стосунках.
Поступово Нейт усвідомлює, що справжня краса криється в характері людини, а не лише в її зовнішності. Тепер він повинен подолати власні упередження і заохотити інших бачити в людині щось більше, ніж фізична привабливість. Через гумор і романтику "Красуня та страховисько або не народись вродливою" досліджує теми самоприйняття, справжньої дружби та важливості виходу за межі поверхневості у пошуках кохання.