У фільмі "Пенсійний план" Ешлі та її маленька донька Сара мимоволі опиняються в пастці небезпечної злочинної операції, яка загрожує їхньому життю, і Ешлі не має іншого вибору, окрім як звернутися до єдиної людини, яка може їм допомогти, - до свого батька Метта, який віддалився від них. Зараз він живе на спокійних Кайманових островах на пенсії, займаючись доглядом за пляжем.
Їхнє возз'єднання виявляється нетривалим, оскільки незабаром вони виявляють, що їх переслідують на острові загрозливий кримінальний авторитет Донні та його грізний поплічник Бобо. З кожною миттю Ешлі, Сара і Метт все більше заплутуються в павутинні небезпеки, що дедалі більше розростається. З'ясовується, що батько Ешлі має таємне минуле, про яке вона нічого не знала, і що він приховує під своєю зовнішністю набагато більше, ніж здається на перший погляд.