Непристойна комедія режисера Ґреґорі Пуар'є, що розповідає про двох друзів, які роблять ставку на те, хто з них залишиться холостяком. Історія розгортається навколо групи друзів, які укладають парі, що визначать, хто з них залишиться останнім холостяком. Майкл Ділейні (Джеррі О'Коннелл) залишається останнім, і його фінансове становище стає жахливим. Щоб уникнути виплати величезного призового фонду, Майкл намагається звести свого друга Кайла (Джейк Бьюзі) з багатою жінкою на ім'я Наталі (Шеннон Елізабет), сподіваючись, що Кайл одружиться, а Майкл зможе уникнути парі. Однак романтичні ускладнення та обурливі витівки призводять до того, що друзі опиняються втягнутими в низку комедійних і ризикованих пригод.