У продовженні "Друзів на канікулах" історія розгортається через кілька місяців після першої частини. Маркус та Емілі, тепер уже одружені, запрошують своїх безтурботних друзів Рона та Кайлу, також молодят з немовлям, приєднатися до них на Карибських островах у відпустку. Маркус також має ділову мету поїздки - він прагне укласти контракт на будівництво готелю в Чикаго, що належить власникам курорту. Однак несподіваний приїзд нещодавно звільненого батька Кайли, Різа, все змінює. Цей непроханий поворот руйнує ретельно розроблені плани Маркуса і перетворює ідилічний відпочинок на хаотичну пригоду.