У п'ятому сезоні "Рея Донована" головний герой намагається збалансувати особисте та професійне життя. Після смерті дружини Еббі Рея переслідують почуття провини та горя, які штовхають його на шлях саморуйнування. Намагаючись заглушити свій біль алкоголем і наркотиками, він дедалі більше відривається від сім'ї та своєї роботи "підлабузника" для багатих і сильних світу цього.
Тим часом донька Рея, Бріджит, бореться зі своїми власними демонами, заплутуючись у стосунках з чоловіком, який її ображає, і втягуючись у небезпечний політичний скандал. Відчайдушно намагаючись захистити її, Рей вирішує притягнути до відповідальності корумпованого політика, використовуючи свої навички та зв'язки, щоб домогтися справедливості.
Водночас брати Рея, Террі та Банчі, стикаються зі своїми власними проблемами. Террі, колишній боксер, який живе з хворобою Паркінсона, вирішує продовжити підпільну боксерську кар'єру, в той час як Банчі бореться зі своєю роллю батька новонародженої дитини.
У міру того, як розгортається сезон, Рей знову опиняється в темному підворітті Лос-Анджелеса, заглиблюючись у кримінальний світ і зустрічаючи старих ворогів і нових союзників. З кожним своїм кроком Рей все більше заплутується в павутинні обману та небезпеки, а його дії загрожують зруйнувати крихку рівновагу, яку йому вдавалося підтримувати.
У п'ятому сезоні "Рея Донована", де напруга зростає, а таємниці розкриваються, досліджуються теми сім'ї, спокути та наслідків власних вчинків. Чи зможе Рей примиритися зі своїм минулим і знайти спосіб рухатися далі? Чи його деструктивні нахили врешті-решт призведуть до його падіння?