У 5 сезоні серіалу "Клан Сопрано" історія розгортається навколо люблячого сина, чоловіка, брата, батька і гангстера на ім'я Ентоні. Він намагається бути одночасно і зразковим сім'янином, і впливовим ватажком мафії. Виходить у нього зі змінним успіхом. У новому сезоні головний герой і його дружина розуміють, що їм необхідно розлучитися. Вони йшли до цього рішення досить довго, зрештою, розлучення стало чимось очевидним. Тоні перебирається в колишній будинок своєї матері. Він також продовжує свої походи до психотерапевта. Згодом між ним і Мелфі розвивається симпатія, проте вона відкидає залицяння гангстера, мотивувавши своє рішення його складним характером. Паралельно з в'язниці виходить брат Тоні, який дуже хоче повернутися в бізнес...